Desde el estreno de la canción el pasado diciembre, diversos seguidores han especulado que el tema fue escrito para su exnovia Camila Cabello, debido a que en el documental ‘Wonder’ aseguró que todas las canciones fueron realizadas para ella. “Mi canción suena en la radio o algo así y digo ‘Todo es sobre ti. Todas, siempre han sido sobre ti. Todas las canciones que he escrito’”, dijo el artista de 23 años.   Como se recordará, la melodía fue estrenada semanas después de que Shawn y Camila anunciaran el fin de su romance a través de un comunicado publicado en redes sociales, en el cual destacaban que “siempre se iban a querer y continuarían con su amistad”. La letra de ‘It’ll Be Okay’ parece describir la relación de los artistas, pues de acuerdo con Cabello, Shawn siempre estuvo enamorado de ella desde que estaba en el grupo Fifth Harmony y con el pasar de los años, Camila se enamoró de él.

Ante este escenario, decidieron darse una oportunidad, y tras una relación de dos años, el pasado 17 de noviembre pusieron fin a la relación. “Empezamos siendo mejores amigos y continuaremos siendo mejores amigos”, expresaron en su mensaje.